Preparazione e utilizzo dell'acetonitrile nell'industria chimica. Applicazione e conservazione dell'acetonitrile Nozioni di base per un lavoro sicuro

Nome originale: acetonitrile(abbreviazione - ACN)
Nomi alternativi: cianuro di metile, etannitrile, nitrile acido acetico,
Formula chimica C2H3N
Densità 0,787515 g/cm³
Massa molare 41,05 g/mol
Punto di fusione -44°C
Punto di ebollizione 81,6°C

Proprietà dell'acetonitrile

Liquido tossico incolore (assorbito attraverso la pelle). Ha un leggero ma sgradevole odore etereo. La concentrazione massima consentita (MPC) nei locali di lavoro e in altri locali è di 10 mg/m3. metro. In acqua - 0,7 mg/litro. Può essere miscelato con acqua (solubilità 7,3%) e solventi organici (acetone, alcool etilico, ecc.), fino alla formazione di miscele azeotropiche.
I vapori pesanti di acetonitrile sono esplosivi.

Produzione industriale

Acetonitrile vari gradi di purificazione a seconda del successivo utilizzo del reagente.
Al di fuori dei laboratori, la sostanza si ottiene come risultato dell'interazione di acido acetico e ammoniaca in presenza di un catalizzatore a alta temperatura(300-400°C). In questo caso le impurità presenti nella sostanza sono:

• acetammide,

  acetato di ammonio,

Acetonitrile per HPLC (cromatografia liquida ad alta prestazione) e altri scopi spesso richiedono la purificazione dalle impurità. L'essiccazione viene effettuata utilizzando composti di calcio anidri (cloruro e solfato), nonché mediante agitazione con gel di silice. L'acqua residua e l'acido acetico vengono rimossi aggiungendo idruro di calcio fino a quando cessa lo sviluppo di idrogeno.
Dopo tale lavoro preparatorio L'acetonitrile con le impurità rimanenti viene sottoposto a distillazione frazionata.
Nelle diverse fasi del processo tecnologico descritto si ottiene una sostanza con vari gradi di purificazione.

Applicazione

Oltre all'HPLC, l'acetonitrile viene utilizzato per misurare il contenuto di pesticidi e tossine in vari ambienti e prodotti alimentari.
Il reagente può agire come estraente per la separazione del butadiene da una miscela di idrocarburi e partecipare al processo di separazione del toluene in forma azeotropica.
La sostanza è abbastanza ampiamente utilizzata nei prodotti farmaceutici come materia prima.
Per sciogliere è possibile utilizzare l'acetonitrile

sali inorganici,

• polimeri sintetici,

  eteri di cellulosa,

  vernici, ecc.

La capacità del reagente di agire come solvente selettivo degli oli ne consente l'utilizzo per isolare gli acidi grassi da oli di origine vegetale e animale.
Nell'industria farmaceutica viene utilizzato per produrre vitamina B1.

Informazioni storiche

• I nitrili furono ottenuti per la prima volta da J. B. A. Dumas nell'anno [V. A. Volkov, E. V. Vonsky, G. I. Kuznetsova, Chimici eccezionali del mondo, Mosca, Casa editrice. Scuola superiore, 1991, pag. Secondo le informazioni ESBE, l'acetonitrile è stato ottenuto per la prima volta a Dumas, Frankland e Kolbe.

Proprietà fisico-chimiche

Proprietà chimiche

In termini di proprietà chimiche, l'acetonitrile è tipico nitrile .

Ricevuta

Nell'industria, l'acetonitrile si ottiene mediante ammonolisi dell'acido acetico a 300-450 °C (catalizzatore - Al 2 O 3, SiO 2, ecc.), utilizzando un piccolo eccesso di NH 3. Resa 90-95%. Una quantità significativa di acetonitrile viene prodotta come sottoprodotto nella produzione di acrilonitrile mediante ammonolisi ossidativa del propilene. L'acetonitrile può essere ottenuto anche per ammonolisi di idrocarburi alifatici in presenza di ossidi Co, Mo, ecc. In laboratorio l'acetonitrile può essere convenientemente ottenuto per disidratazione dell'acetammide sotto l'azione di P 2 O 5 .

Applicazione

L'acetonitrile è un estraente per isolare il butadiene da una miscela con altri idrocarburi C4, acidi grassi da oli vegetali e grassi animali; agente azeotropico per separare il toluene dai distillati di petrolio; materie prime per la produzione di medicinali; solvente.

L'acetonitrile è stato proposto come combustibile per missili (temperatura di combustione 4400 C in ossigeno, impulso 304 secondi).

L'acetonitrile è uno dei ligandi più comuni nella chimica di coordinazione.

Effetto tossico

Tossico, assorbito attraverso la pelle intatta, pericoloso se a contatto con gli occhi; MPC 10 mg/m 3, nell'acqua dei serbatoi - 0,7 mg/l; LD50 1670 mg/kg (topi, per via orale). Infiammabile; temperatura di accensione 6°C, temperatura di autoaccensione > 450°C; CPV 4,1-16,0%, limite inferiore di infiammabilità 3°C.

Letteratura

1. Paushkin Ya. M., Osipova L. V., “Progressi nella chimica”, 1959, v. 28, v. 3, pag. 237-64;
2. Zilberman E. N., Reazioni dei nitrili, M., 1972;
3. Enciclopedia Kirk-Othmer, 3 ed., v. 15, New York, 1981.
4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reazioni di nitrili attivati ​​​​da metalli, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Idrolisi dei nitrili mediata e catalizzata da metalli (una revisione), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Fondazione Wikimedia.

2010.

Scopri cos'è "nitrile di acido acetico" in altri dizionari:- acetonitrile, cianuro di metile... Dizionario dei sinonimi chimici I

Nitrili, composti organici contenenti uno o più gruppi ciano C≡N legati ad un radicale organico. Isomerico a isonitrili. Contenuti 1 informazioni generali 2 Proprietà fisiche ... Wikipedia

L'acetonitrile è una sostanza organica contenente un gruppo ciano –CN combinato con un radicale metilico. A volte considerato come un derivato di un acido organico. Per la designazione vengono utilizzati anche i nomi cianuro di metile, nitrile dell'acido acetico, etannitrile, cianometano, etilnitrile. Quando abbreviata, la sostanza è denominata ACN. L'acetonitrile è registrato nel CAS con il numero 75-05-8. L'acetonitrile è classificato nella classe di pericolo 3 (irritante, esplosivo).
La formula chimica è scritta come CH 3 CN o C 2 H 3 N. La massa molare dell'acetonitrile è 41,05 g/mol. La sostanza fonde ad una temperatura di -44°C, trasformandosi in un liquido mobile e incolore. Punto di ebollizione: 81,6°C. Forma miscele azeotropiche difficilmente separabili con acqua, solventi organici e idrocarburi saturi. Il liquido è altamente volatile con vapori pesanti che, miscelati con l'aria, formano una miscela esplosiva (limiti di concentrazione 4,1-16,0%).

L'acetonitrile dissolve oli, grassi, polimeri di acrilati e ammidi, composti di etere di cellulosa e numerosi sali inorganici.
Ha un leggero odore etereo.
Le proprietà chimiche dell'acetonitrile sono determinate dalla presenza di un gruppo ciano insaturo, la cui polarizzazione indebolisce anche il legame con il radicale metilico. L'azoto può fornire coppie di elettroni solitari per formare composti complessi con sali metallici.
Le reazioni con gli elettrofili si verificano nell'atomo di azoto, con i nucleofili nell'atomo di carbonio del gruppo ciano.
Per produrre acetonitrile su scala industriale, viene utilizzato il metodo della reazione catalitica dell'acido acetico con ammoniaca in eccesso. In numerose industrie organiche, l'acetonitrile è un sottoprodotto (ad esempio, durante l'ammonolisi ossidativa del propilene nella catena tecnologica per la produzione di acrilonitrile).
Quando si ottiene l'acetonitrile in laboratorio, vengono utilizzati diversi metodi:

• disidratazione dell'acetammide o dell'acetato di ammonio mediante pentacida al fosforo P 2 O 5 ;
• reazione di acetilene e ammoniaca in presenza di ossido di alluminio Al 2 O 3;
• reazione del cianuro di potassio con iodometano.

Applicazione dell'acetonitrile

L'utilizzo dell'acetonitrile si basa sulle sue proprietà come solvente, agente estraente e azeotropico nella separazione di miscele di sostanze organiche (solubilità selettiva). È noto l'uso dell'acetonitrile come materia prima nella produzione farmacologica e nella sintesi organica.
I serbatoi verticali fuori terra vengono utilizzati per immagazzinare acetonitrile. Il fattore di riempimento consigliato è 0,9-0,95. Conservare a pressione atmosferica senza particolari mezzi di termoregolazione. Può essere conservato in bottiglie di vetro e contenitori di metallo. È vietato lo stoccaggio in contenitori di plastica e polietilene.
Evitare il contatto con la pelle e l'inalazione dei vapori. Tossico. Infiammabile Esplosivo. Autoinfiammabilità a temperature superiori a 450°C.

Acetonitrile(acido acetico nitrile, etannitrile, metilcianuro) è un composto chimico organico con la formula CH 3 CN. È un liquido incolore con un debole odore etereo. Ampiamente usato in chimica organica come solvente.

Proprietà fisiche

L'acetonitrile è miscibile con acqua, alcool etilico, etere etilico, acetone, CCl 4 e altri solventi organici. Forma miscele azeotropiche con acqua (punto di riferimento 76,5 °C, 83,7% acetonitrile), benzene (73,0 °C, 34%), CCl 4 (65 °C, 17%), etanolo (72,5 °C, 44%), acetato di etile (74,8 °C, 23%), molti idrocarburi alifatici.

L'acetonitrile viene utilizzato per sciogliere oli, grassi, vernici, eteri di cellulosa, vari polimeri sintetici e sali inorganici.

Ricevuta

Nell'industria l'acetonitrile viene prodotto dalla reazione dell'acido acetico con un leggero eccesso di ammoniaca a 300-400 °C in presenza di un catalizzatore.

$\backslash mathsf(CH\_3COOH\; +\; NH\_3\; \backslash xrightarrow(t,Al\_2O\_3)\; CH\_3CONH\_2\; +\; H\_2O)$ $\backslash mathsf(CH\_3CONH\_2\; \backslash xrightarrow\; (t)\; CH\_3CN\; +\; H\_2O)$

La resa in questo processo è del 90-95%. L'acetonitrile si forma anche come sottoprodotto nella sintesi dell'acrilonitrile durante l'ammonolisi ossidativa del propilene.

In condizioni di laboratorio, per la sintesi dell'acetonitrile, è conveniente utilizzare la reazione di disidratazione dell'acetamide sotto l'azione del pentossido di fosforo.

$\backslash mathsf(CH\_3CONH\_2\; \backslash xrightarrow\; (P\_2O\_5)\; CH\_3CN\; +\; H\_2O)$

Purificazione di laboratorio

Un altro modo per rimuovere l'acqua dall'acetonitrile è distillarlo su una piccola quantità di pentossido di fosforo (0,5-1% p/v). L'eccesso di P 2 O 5 porta alla formazione di un polimero arancione. Questo metodo non è adatto nei casi in cui l'acetonitrile è destinato a essere utilizzato in reazioni che coinvolgono sostanze molto sensibili agli acidi. Tracce di pentossido di fosforo possono essere rimosse mediante distillazione su carbonato di potassio anidro.

Una procedura di purificazione rapida prevede l'essiccazione su carbonato di potassio anidro per 24 ore, un'ulteriore essiccazione con setacci molecolari o anidride borica (24 ore) e la distillazione.

Applicazione

L'acetonitrile viene utilizzato come estraente per la separazione del butadiene da una miscela di idrocarburi, un agente azeotropico per la separazione del toluene, materia prima per l'industria farmaceutica e solvente.

Sicurezza

L'acetonitrile è tossico e viene assorbito attraverso la pelle.

Ad una concentrazione pari o superiore al 15% è un precursore (Tabella III), il cui fatturato è Federazione Russa limitato.

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Note

Collegamenti

• Sigma-Aldrich.. Estratto il 10 novembre 2013.
• Sigma-Aldrich.. Estratto il 10 novembre 2013.

Estratto che caratterizza l'acetonitrile

Si svegliò e si guardò intorno spaventato a lungo, incapace di capire dove fosse.
"La Contessa mi ha ordinato di chiedere se Vostra Eccellenza è in casa?" – chiese il cameriere.
Ma prima che Pierre avesse il tempo di decidere sulla risposta da dare, la contessa stessa, in una veste di raso bianco, ricamata d'argento, e capelli semplici(due enormi trecce en diademe [a forma di diadema] curvate due volte attorno alla sua bella testa) entrarono nella stanza con calma e maestosità; solo sulla sua fronte marmorea, un po' convessa, c'era una ruga di rabbia. Con la sua calma assoluta non parlò davanti al cameriere. Sapeva del duello ed è venuta a parlarne. Aspettò finché il cameriere non ebbe preparato il caffè e se ne andò. Pierre la guardò timidamente attraverso gli occhiali e, come una lepre circondata da cani, con le orecchie appiattite, continua a restare in vista dei suoi nemici, così cercò di continuare a leggere: ma sentì che era inutile e impossibile e guardò di nuovo timidamente verso di lei. Lei non si sedette e lo guardò con un sorriso sprezzante, aspettando che uscisse il cameriere.
- Cos'è questo? "Che cosa hai fatto, te lo chiedo", disse severamente.
- IO? cosa sono? - disse Pierre.
- È stato trovato un uomo coraggioso! Bene, dimmi, che razza di duello è questo? Cosa volevi dimostrare con questo? Che cosa? Te lo sto chiedendo. “Pierre si voltò pesantemente sul divano, aprì la bocca, ma non riuscì a rispondere.
“Se non rispondi, allora te lo dirò…” continuò Helen. "Tu credi a tutto quello che ti dicono, te lo hanno detto..." Helen rise, "che Dolokhov è il mio amante", disse in francese, con la sua rozza precisione di parola, pronunciando la parola "amante" come qualsiasi altra parola, “e tu hai creduto! Ma cosa hai dimostrato con questo? Cosa hai dimostrato con questo duello! Che sei un pazzo, que vous etes un sot, lo sapevano tutti! Dove porterà tutto questo? In modo che diventi lo zimbello di tutta Mosca; così che tutti diranno che tu, ubriaca e priva di sensi, hai sfidato a duello un uomo di cui sei gelosa senza motivo," Elena alzò sempre più la voce e si animò, "che è migliore di te sotto ogni aspetto...
“Hm... hm...” mormorò Pierre, sussultando, senza guardarla e senza muovere un solo membro.
- E perché potresti credere che sia il mio amante?... Perché? Perché amo la sua compagnia? Se tu fossi più intelligente e gentile, preferirei il tuo.
"Non parlarmi... ti prego", sussurrò Pierre con voce rauca.
- Perché non dovrei dirtelo! "Posso parlare e dirò con coraggio che è rara una moglie che, con un marito come te, non prenda amanti (des amants), ma io non l'ho fatto", ha detto. Pierre voleva dire qualcosa, la guardò con occhi strani, di cui lei non capiva l'espressione, e si sdraiò di nuovo. In quel momento soffriva fisicamente: aveva il petto stretto e non riusciva a respirare. Sapeva che doveva fare qualcosa per fermare quella sofferenza, ma quello che voleva fare era troppo spaventoso.
"È meglio per noi separarci", disse esitante.
"Separatevi, per favore, solo se mi date una fortuna", disse Helen... Separatevi, ecco cosa mi ha spaventato!
Pierre balzò in piedi dal divano e barcollò verso di lei.
- Ti ammazzo! - gridò, e afferrando una tavola di marmo dal tavolo, con una forza a lui ancora sconosciuta, fece un passo verso di essa e la colpì.
Il viso di Helen divenne spaventoso: strillò e saltò via da lui. La razza di suo padre lo ha influenzato. Pierre sentiva il fascino e il fascino della rabbia. Gettò l'asse, la spezzò e, a braccia aperte, avvicinandosi a Helen, gridò: "Vattene!!" con una voce così terribile che tutta la casa udì questo grido con orrore. Dio sa cosa avrebbe fatto Pierre in quel momento se
Helen non corse fuori dalla stanza.

Una settimana dopo, Pierre diede a sua moglie la procura per gestire tutte le proprietà della Grande Russia, che ammontavano a più della metà della sua fortuna, e da solo partì per San Pietroburgo.

Trascorsero due mesi dopo aver ricevuto a Monti Calvi la notizia della battaglia di Austerlitz e della morte del principe Andrei, e nonostante tutte le lettere inviate attraverso l'ambasciata e tutte le perquisizioni, il suo corpo non fu trovato, e lui non era tra i prigionieri. La cosa peggiore per i suoi parenti era che c'era ancora la speranza che fosse stato allevato dagli abitanti sul campo di battaglia, e forse giaceva in convalescenza o morente da qualche parte, solo, tra estranei, e incapace di dare notizie di sé. Sui giornali, dai quali il vecchio principe apprese per la prima volta della sconfitta di Austerlitz, fu scritto, come sempre, in modo molto breve e vago, che i russi, dopo brillanti battaglie, dovettero ritirarsi e effettuarono la ritirata in perfetto ordine. Il vecchio principe capì da questa notizia ufficiale che i nostri erano stati sconfitti. Una settimana dopo che il giornale aveva riportato la notizia della battaglia di Austerlitz, arrivò una lettera di Kutuzov, che informava il principe della sorte toccata a suo figlio.
"Tuo figlio, ai miei occhi", scrisse Kutuzov, con uno stendardo in mano, davanti al reggimento, cadde come un eroe degno di suo padre e della sua patria. Con rammarico mio generale e di tutto l'esercito, non si sa ancora se sia vivo o no. Lusingo me e te con la speranza che tuo figlio sia vivo, perché altrimenti sarebbe stato nominato tra gli ufficiali trovati sul campo di battaglia, di cui mi è stato dato l'elenco tramite gli inviati.
Avendo ricevuto questa notizia a tarda sera, quando era solo. nel suo ufficio, il vecchio principe, come al solito, il giorno dopo fece la sua passeggiata mattutina; ma rimase in silenzio con l'impiegato, il giardiniere e l'architetto, e, benché avesse l'aria arrabbiata, non disse niente a nessuno.
Quando, in tempi normali, la principessa Marya veniva da lui, si fermava davanti alla macchina e affilava, ma, come al solito, non si voltava a guardarla.
- UN! Principessa Marya! - disse all'improvviso in modo innaturale e lanciò lo scalpello. (La ruota girava ancora dall'altalena. La principessa Marya ricordò a lungo questo cigolio sempre più debole della ruota, che per lei si fuse con ciò che seguì.)
La principessa Marya si avvicinò a lui, vide il suo volto e all'improvviso qualcosa sprofondò dentro di lei. I suoi occhi smisero di vedere chiaramente. Vide dal volto di suo padre, non triste, non assassinato, ma arrabbiato e innaturalmente impegnato con se stesso, che una terribile disgrazia incombeva su di lei e l'avrebbe schiacciata, la peggiore della sua vita, una disgrazia che non aveva ancora sperimentato, un'irreparabile, sfortuna incomprensibile, la morte di qualcuno che ami.
- Mon père! André? [Padre! Andrei?] - Disse la principessa sgraziata e goffa con un fascino così inesprimibile di tristezza e dimenticanza di sé che il padre non poté sopportare il suo sguardo e si voltò singhiozzando.
- Ho ricevuto la notizia. Nessuno tra i prigionieri, nessuno tra gli uccisi. Kutuzov scrive," gridò con voce stridula, come se volesse scacciare la principessa con questo grido, "è stato ucciso!"
La principessa non cadde, non si sentì svenire. Era già pallida, ma quando sentì queste parole, il suo viso cambiò e qualcosa brillò nei suoi occhi radiosi e belli. Era come se la gioia, la gioia più alta, indipendente dai dolori e dalle gioie di questo mondo, si diffondesse oltre l'intensa tristezza che era in lei. Dimenticò tutta la paura nei confronti di suo padre, gli si avvicinò, gli prese la mano, lo attirò a sé e gli abbracciò il collo secco e muscoloso.
"Mon père", disse. "Non allontanarti da me, piangeremo insieme."
- Mascalzoni, mascalzoni! – gridò il vecchio, allontanando il viso da lei. - Distruggi l'esercito, distruggi il popolo! Per quello? Vai, vai, dillo a Lisa. “La principessa si lasciò cadere impotente su una sedia accanto a suo padre e cominciò a piangere. Adesso vedeva suo fratello in quel momento mentre salutava lei e Lisa, con il suo sguardo gentile e allo stesso tempo arrogante. Lo vide in quel momento, come si mise teneramente e beffardamente l'icona su se stesso. “Credeva? Si è pentito della sua incredulità? È lì adesso? È lì, nella dimora della pace eterna e della beatitudine?” pensò.
- Mon pere, [Padre,] raccontami com'è andata? – chiese tra le lacrime.
- Vai, vai, ucciso nella battaglia in cui fu loro ordinato di uccidere i russi le persone migliori e gloria russa. Vai, principessa Marya. Vai a dirlo a Lisa. Verrò.